Kimia organik untuk teknisi: hidrokarbon, gugus fungsi, pelarut, asam lemak, ester, amina, dan membaca SDS

Seorang teknisi laundry diminta membandingkan tiga produk dari tiga pemasok. Produk pertama mencantumkan "alkohol etoksilat" dan "etanolamina". Produk kedua mencantumkan "senyawa amonium kuaterner" dan "isopropanol". Produk ketiga, penghilang noda minyak, mencantumkan "eter glikol" dan "ester asam lemak". Di gudang, seorang operator berencana mencampur sisa produk kedua dengan pemutih untuk "menambah daya bunuh kuman", dan teknisi lain menyemprot pembersih kontak berbasis pelarut ke dalam panel listrik yang tertutup rapat.

Ketiga produk itu berisi senyawa organik, yaitu senyawa karbon. Nama-nama di label tampak asing, tetapi sebagian besar dibangun dari beberapa potongan yang berulang, yaitu gugus fungsi. Sekali potongan itu dikenali, teknisi dapat menebak apakah suatu zat larut dalam air, bersifat asam atau basa, mudah menguap dan terbakar, atau berbahaya bila dicampur dengan oksidator. Bab ini memberi kerangka itu, tanpa menuntut hafalan reaksi sintesis.

Batas pembahasan

Bab ini membahas karbon dan kerangka molekul organik, hidrokarbon, gugus fungsi dan deret homolog, membaca rumus dan nama, alkohol, eter, glikol, aldehida, keton, asam karboksilat, ester, lemak, sabun, amina, amida, amonium kuaterner, senyawa halogen organik, hubungan gugus fungsi dengan sifat, dan membaca SDS. Sumber pemilik adalah narasi disiplin Kimia, yang memuat senyawa organik sebagai golongan dengan tata nama sendiri, alkena dan alkuna yang tak jenuh, benzena sebagai hidrokarbon aromatik, penggolongan amina primer, sekunder, dan tersier, deret homolog dan jumlah isomer, akhiran nama sebagai penanda gugus fungsi, asam lemak berantai panjang, penamaan ester dan pemakaiannya sebagai pelarut, panas pembakaran etanol, bahaya formaldehida di udara, dan pelepasan CFC ke atmosfer dari buku kimia umum, panduan ujian kimia, buku kimia tingkat menengah, buku kimia tingkatan 5, dan buku teknologi reaksi kimia.

Rumus molekul, rumus empiris, dan tata nama senyawa anorganik dibahas di bab rumus dan tata nama, gaya antarmolekul di bab gaya antarmolekul, dan pKa di bab asam-basa lanjut. Kerja surfaktan dan pengkelat dalam pencucian dibahas di Bab 6 · Laundry, oksidator dan campuran berbahaya di Bab 8 · Laundry, dan cara membaca SDS di Bab 10. Batas paparan pelarut di udara tidak disalin; angka itu diambil dari SDS dan peraturan yang berlaku. Titik didih, titik nyala, dan batas mudah terbakar yang disebut di bab ini adalah nilai baku pendekatan.

Karbon dan kerangka molekul organik

Buku kimia umum dalam sumber menggolongkan senyawa organik sebagai golongan senyawa molekuler yang penting dengan sistem tata namanya sendiri. Keistimewaan karbon adalah kemampuannya membentuk empat ikatan kovalen dan berikatan dengan sesama karbon menjadi rantai lurus, rantai bercabang, dan cincin, dengan ikatan tunggal, rangkap dua, atau rangkap tiga. Karena itu jumlah senyawa organik jauh lebih banyak daripada senyawa anorganik.

Senyawa organik ditulis dengan beberapa cara. Rumus molekul seperti $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ hanya menyebut jumlah atom. Rumus struktur ringkas seperti $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$ menunjukkan urutan atom dan langsung memperlihatkan gugus $-\text{OH}$. Rumus kerangka menggambar rantai karbon sebagai garis zig-zag tanpa menulis atom karbon dan hidrogennya. Bagi teknisi, rumus struktur ringkas paling berguna karena gugus fungsinya terlihat.

Dua senyawa dapat memiliki rumus molekul sama tetapi struktur berbeda; keduanya disebut isomer. $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$ dapat berupa etanol, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}$, yang mendidih sekitar 78 °C, atau dimetil eter, $\text{CH}_3\text{OCH}_3$, yang mendidih sekitar $-24$ °C (nilai baku). Perbedaan sebesar itu muncul karena etanol memiliki gugus $-\text{OH}$ yang membentuk ikatan hidrogen, sedangkan dimetil eter tidak. Ini adalah pelajaran pertama bab ini: sifat ditentukan oleh struktur, terutama gugus fungsi, dan bukan hanya oleh rumus molekul.

Hidrokarbon: alkana, alkena, dan aromatik

Hidrokarbon hanya berisi karbon dan hidrogen. Alkana hanya memiliki ikatan tunggal dan disebut jenuh; panduan ujian kimia dalam sumber menyebut alkena dan alkuna sebagai tak jenuh dan alkana sebagai jenuh. Alkana kurang reaktif, tidak polar, dan tidak larut dalam air; contohnya gas LPG, bensin, minyak tanah, dan parafin. Alkena memiliki ikatan rangkap dua dan lebih reaktif. Buku kimia tingkat menengah dalam sumber mencatat bahwa alkena lebih reaktif daripada alkana dan mengalami reaksi adisi dengan brom, hidrogen, dan uap air, dan buku kimia tingkatan 5 mencatat bahwa alkena memudarkan warna ungu larutan kalium permanganat berasam sedangkan alkana tidak. Uji warna itu adalah cara klasik membedakan senyawa jenuh dan tak jenuh.

Hidrokarbon aromatik berisi cincin benzena, cincin enam karbon dengan elektron yang tersebar merata di seluruh cincin. Panduan ujian kimia dalam sumber menyebut benzena sebagai hidrokarbon aromatik tak jenuh. Walaupun tak jenuh, cincin aromatik jauh lebih stabil daripada alkena dan tidak mudah mengalami adisi. Toluena dan xilena adalah pelarut aromatik yang dulu umum dalam pengencer cat dan pembersih, dan kini dibatasi karena bahaya kesehatannya.

Jumlah ikatan rangkap dan cincin dalam suatu molekul dapat dihitung dari rumus molekulnya dengan derajat ketakjenuhan:

$\text{DBE} = \frac{2C + 2 + N - H - X}{2}$

dengan $C$, $H$, $N$, dan $X$ jumlah atom karbon, hidrogen, nitrogen, dan halogen. Oksigen tidak dihitung. Setiap ikatan rangkap dua atau cincin menyumbang 1, dan setiap ikatan rangkap tiga 2. Contoh 3 memakai rumus ini untuk benzena dan asam lemak.

Gugus fungsi dan deret homolog

Gugus fungsi adalah susunan atom yang menentukan sebagian besar sifat kimia suatu molekul. Rantai hidrokarbon adalah kerangka yang relatif tidak aktif, sedangkan gugus fungsi adalah bagian yang bereaksi. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama dan panjang rantai yang bertambah satu $\text{CH}_2$ demi satu membentuk deret homolog, misalnya metanol, etanol, propanol, dan butanol. Buku kursus kimia dalam sumber mencatat bahwa jumlah isomer dalam satu deret homolog bertambah cepat ketika jumlah atom bertambah.

Gugus fungsi yang paling sering muncul di label produk teknik:

Membaca rumus dan nama senyawa organik

Buku kimia tingkatan 5 dalam sumber mengajarkan langkah pertama membaca nama organik: kenali akhirannya, karena akhiran menunjukkan gugus fungsi atau deret homolognya. Akhiran -ana berarti alkana, -ena alkena, -ol alkohol, -al aldehida, -on keton, dan asam -oat asam karboksilat. Awalan menunjukkan panjang rantai: met- satu karbon, et- dua, prop- tiga, but- empat, pent- lima, heks- enam, dan seterusnya. Angka di depan menunjukkan letak gugus pada rantai. Jadi propan-2-ol, yang di label disebut isopropanol atau isopropil alkohol, adalah rantai tiga karbon dengan gugus $-\text{OH}$ pada karbon tengah.

Ester dinamai dengan cara berbeda. Buku kimia tingkatan 5 dalam sumber mencatat bahwa nama ester diturunkan dari alkohol dan asam karboksilat pembentuknya dan terdiri atas dua bagian, dibaca mulai dari bagian alkohol. Etil asetat (etil etanoat) adalah ester dari etanol dan asam asetat. Nama dagang dan nama lama masih sering dipakai di label, sehingga nomor CAS di SDS adalah cara paling pasti untuk memastikan identitas zat.

Alkohol, eter, dan glikol

Alkohol memiliki gugus $-\text{OH}$ yang membentuk ikatan hidrogen, sehingga alkohol pendek seperti metanol, etanol, dan isopropanol larut sempurna dalam air. Buku kimia tingkat menengah dalam sumber menyebut etanol sebagai salah satu senyawa organik yang paling dikenal. Ketika rantai karbon makin panjang, bagian tak polar makin dominan, sehingga butanol hanya larut sebagian dan oktanol hampir tidak larut. Alkohol rantai panjang dari lemak adalah bahan dasar surfaktan, misalnya alkohol etoksilat di produk pertama kasus pembuka.

Alkohol pendek juga mudah menguap dan mudah terbakar. Buku kimia tingkatan 5 dalam sumber mencatat bahwa pembakaran etanol melepaskan kalor besar sehingga etanol cocok sebagai bahan bakar. Titik nyala etanol, isopropanol, dan aseton berada di bawah suhu ruang (nilai baku; angka pastinya di SDS), artinya uapnya di atas cairan sudah dapat menyala pada suhu kamar. Contoh 7 menunjukkan betapa cepatnya ruang tertutup kecil mencapai batas bawah mudah terbakar.

Eter memiliki atom oksigen di antara dua karbon. Eter tidak memiliki $-\text{OH}$ sehingga tidak membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya dan mudah menguap. Eter glikol, yang memiliki gugus eter dan gugus alkohol sekaligus, larut baik dalam air maupun minyak, sehingga dipakai sebagai pelarut penghubung di pembersih minyak. Glikol seperti etilena glikol dan propilena glikol memiliki dua gugus $-\text{OH}$, mendidih tinggi, dan dipakai sebagai cairan antibeku pada sirkuit pendingin.

Aldehida dan keton

Aldehida dan keton sama-sama memiliki gugus karbonil $>\text{C=O}$. Pada aldehida, karbonil berada di ujung rantai dengan satu hidrogen; pada keton, karbonil berada di tengah rantai. Panduan ujian kimia dalam sumber mencatat bahwa aldehida direduksi menjadi alkohol primer, dan sebaliknya alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida lalu asam karboksilat. Hubungan oksidasi ini menjelaskan mengapa alkohol tidak boleh dicampur dengan oksidator kuat.

Formaldehida dan glutaraldehida adalah aldehida yang dipakai sebagai disinfektan dan pengawet. Buku kimia umum dalam sumber mencatat bahwa formaldehida dalam kadar rendah di udara dapat menyebabkan kantuk, mual, sakit kepala, dan gangguan pernapasan lain. Aseton dan metil etil keton adalah keton yang menjadi pelarut kuat untuk cat, lem, dan banyak plastik. Kemampuan melarutkan plastik itu juga berarti keton dapat merusak selang, gasket, dan rumah alat dari plastik tertentu, seperti dibahas di bab polimer dan elastomer.

Asam karboksilat, ester, lemak, dan sabun

Asam karboksilat memiliki gugus $-\text{COOH}$ yang dapat melepas $\text{H}^+$. Buku diktat kimia dalam sumber mendefinisikan asam organik sebagai asam yang tergolong senyawa organik. Asam karboksilat umumnya asam lemah dengan pKa sekitar 4 sampai 5; asam asetat pKa-nya 4,76 (nilai baku). Seperti di bab asam-basa lanjut, bentuk asam dan bentuk ionnya ditentukan oleh pH larutan (Contoh 4). Asam sitrat, dengan tiga gugus karboksil dan satu gugus hidroksil, dipakai sebagai pelarut kerak dan pengkelat ringan.

Buku kimia tingkatan 5 dalam sumber menggambarkan asam lemak sebagai asam organik dengan rantai karbon panjang, lebih dari sepuluh karbon. Asam lemak jenuh, seperti asam stearat, tidak memiliki ikatan rangkap pada rantainya; asam lemak tak jenuh, seperti asam oleat, memiliki satu atau lebih.

Ester terbentuk dari reaksi asam karboksilat dengan alkohol, melepaskan air. Buku kursus kimia dalam sumber mencatat bahwa di industri ester dipakai sebagai pelarut untuk cat, plastik, dan lem, dan buku kimia tingkatan 5 mencatat bahwa ester sederhana berupa cairan tidak berwarna pada suhu ruang. Lemak dan minyak adalah triester gliserol dengan tiga asam lemak, yang disebut trigliserida. Buku teknologi reaksi kimia dalam sumber mencatat bahwa biodiesel, yaitu metil ester asam lemak, dibuat melalui transesterifikasi trigliserida dengan metanol.

Ester dapat dihidrolisis kembali. Dalam basa kuat, hidrolisis trigliserida menghasilkan gliserol dan garam asam lemak, yaitu sabun:

$\text{trigliserida} + 3\,\text{NaOH} \rightarrow \text{gliserol} + 3\,\text{RCOONa}$

Reaksi ini disebut penyabunan atau saponifikasi. Inilah sebabnya deterjen basa kuat melepaskan noda minyak dan lemak makanan: sebagian lemak diubah menjadi sabun yang larut. Jumlah basa yang dibutuhkan dinyatakan dengan bilangan penyabunan, yaitu miligram KOH untuk menyabunkan satu gram lemak (Contoh 5). Kerja sabun sebagai surfaktan dibahas di bab surfaktan, koloid, dan emulsi.

Amina, amida, dan senyawa amonium kuaterner

Amina adalah turunan amonia dengan satu atau lebih hidrogen diganti gugus karbon. Panduan ujian kimia dalam sumber mencatat bahwa amina digolongkan menjadi primer, sekunder, dan tersier menurut jumlah gugus alkil yang terikat pada nitrogen. Seperti amonia, amina adalah basa lemah. Etanolamina, yang memiliki gugus amina dan gugus alkohol, dipakai di deterjen sebagai penyangga basa dan di industri untuk menyerap karbon dioksida; buku teknologi reaksi kimia dalam sumber mencatat penyerapan $\text{CO}_2$ dengan larutan monoetanolamina yang diregenerasi. Contoh 9 menghitung pH larutannya.

Amida terbentuk dari asam karboksilat dan amina. Ikatan amida adalah ikatan yang menyusun protein dan nilon. Enzim protease dalam deterjen memutus ikatan amida pada noda protein.

Senyawa amonium kuaterner memiliki nitrogen dengan empat gugus karbon dan muatan positif tetap, tidak bergantung pH. Rantai panjangnya membuat senyawa ini bersifat surfaktan kationik. Senyawa ini dipakai sebagai sanitaiser permukaan dan pelembut kain, karena muatan positifnya melekat pada permukaan bakteri dan serat yang bermuatan negatif. Muatan positif itu juga membuatnya mengendap atau kehilangan daya bila bertemu surfaktan anionik dari deterjen, sehingga bilasan di antara keduanya penting.

Amina primer dan sekunder, amonia, dan garam amonium tidak boleh dicampur dengan pemutih hipoklorit, karena ikatan N-H-nya bereaksi membentuk kloramin yang beracun. Amonium kuaterner tidak memiliki ikatan N-H, tetapi rencana operator di kasus pembuka tetap berbahaya: hipoklorit bereaksi dengan isopropanol di produk itu membentuk senyawa terklorinasi seperti kloroform. Tidak ada campuran sanitaiser yang boleh dibuat di luar petunjuk pemasok, dan Bab 8 · Laundry membahas campuran berbahaya.

Senyawa halogen organik dan pelarut terklorinasi

Mengganti hidrogen dengan klor, brom, atau fluor menghasilkan halida organik. Pelarut terklorinasi seperti diklorometana, trikloroetilena, dan tetrakloroetilena tidak mudah terbakar dan sangat kuat melarutkan minyak, sehingga dulu banyak dipakai untuk membersihkan logam dan untuk cuci kering. Buku kimia tingkatan 5 dalam sumber mencatat bahwa larutan halogen dalam air membentuk dua lapisan bila dicampur dengan 1,1,1-trikloroetana, tanda bahwa pelarut itu tidak bercampur dengan air dan lebih rapat daripada air.

Sifat tidak mudah terbakar itu tidak berarti aman. Banyak pelarut terklorinasi berbahaya bagi kesehatan dan lingkungan, dan pada suhu tinggi atau di dekat nyala dapat terurai menjadi gas asam yang beracun. Buku kimia umum dalam sumber mencatat bahwa CFC untuk pemakaian komersial dan industri akhirnya terlepas ke atmosfer, dan karena itulah CFC telah dilarang. Pelarut terklorinasi juga dapat bereaksi hebat dengan logam reaktif seperti aluminium dan magnesium dalam bentuk serbuk.

Dari gugus fungsi ke sifat: polaritas, kelarutan, keasaman, dan mudah terbakar

Empat pertanyaan dapat dijawab dari gugus fungsi sebelum membuka tabel data:

1. Polaritas dan kelarutan. Gugus $-\text{OH}$, $-\text{COOH}$, $-\text{NH}_2$, dan gugus bermuatan membuat molekul suka air. Rantai hidrokarbon panjang membuatnya suka minyak. Perbandingan keduanya menentukan kelarutan, seperti dibahas di bab gaya antarmolekul. Molekul yang memiliki keduanya pada ujung berbeda adalah surfaktan.
2. Keasaman dan kebasaan. Asam karboksilat bersifat asam lemah, fenol lebih asam daripada alkohol, dan amina bersifat basa lemah. Buku kimia umum dalam sumber mencatat bahwa fenol terbukti lebih asam daripada metanol. Alkohol, eter, keton, dan ester praktis netral.
3. Mudah menguap dan terbakar. Molekul kecil tanpa ikatan hidrogen, seperti eter, keton, ester pendek, dan hidrokarbon ringan, mudah menguap dan mudah terbakar. Molekul dengan banyak gugus $-\text{OH}$ seperti glikol dan gliserol mendidih tinggi. Halida organik yang banyak mengandung klor umumnya tidak mudah terbakar.
4. Reaktivitas berbahaya. Alkohol, aldehida, dan amina dapat dioksidasi, sehingga tidak boleh dicampur dengan oksidator kuat. Amina dan amonia membentuk kloramin dengan hipoklorit, dan alkohol serta keton dapat membentuk kloroform dengannya. Ester dan amida terhidrolisis dalam asam atau basa kuat. Ikatan rangkap dapat bereaksi adisi.

Membaca SDS dan label dengan kacamata gugus fungsi

Bab 10 menjelaskan bagian-bagian SDS. Dengan pengetahuan gugus fungsi, bagian komposisi SDS menjadi lebih bermakna. Untuk setiap komponen yang tercantum, teknisi dapat bertanya: gugus fungsi apa yang ada di namanya, apa artinya bagi kelarutan, pH, dan sifat mudah terbakarnya, dan dengan golongan apa zat itu tidak boleh dicampur. Jawaban itu kemudian dicocokkan dengan bagian bahaya, penyimpanan, dan ketidakcocokan di SDS yang sama. Bila tebakan dari gugus fungsi berbeda dari isi SDS, SDS yang dipakai, dan perbedaannya dicatat untuk ditanyakan ke pemasok.

Pada kasus pembuka, produk pertama berisi alkohol etoksilat (surfaktan nonionik) dan etanolamina (basa lemah), sehingga basa dan tidak boleh dicampur dengan asam kuat atau hipoklorit. Produk kedua berisi amonium kuaterner dan isopropanol, sehingga mudah terbakar, kehilangan daya bila bertemu surfaktan anionik, dan tidak boleh dicampur dengan hipoklorit. Produk ketiga berisi eter glikol dan ester, sehingga berupa pelarut yang dapat melunakkan sebagian plastik dan karet. Penyemprotan pelarut ke panel tertutup adalah risiko kebakaran yang nyata (Contoh 7).

Contoh kerja

Contoh 1. Massa molar tiga pelarut. Etanol $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$: $2 \times 12{,}011 + 6 \times 1{,}008 + 15{,}999 = 46{,}07$ g/mol. Isopropanol $\text{C}_3\text{H}_8\text{O}$: $36{,}033 + 8{,}064 + 15{,}999 = 60{,}10$ g/mol. Aseton $\text{C}_3\text{H}_6\text{O}$: 58,08 g/mol. Isopropanol dan aseton berbeda dua atom hidrogen: oksidasi alkohol sekunder menghasilkan keton.

Contoh 2. Rumus empiris dari analisis unsur. Suatu cairan mengandung 52,2 persen C, 13,1 persen H, dan 34,7 persen O. Per 100 g: C $52{,}2/12{,}011 = 4{,}35$ mol, H $13{,}1/1{,}008 = 13{,}0$ mol, O $34{,}7/16{,}00 = 2{,}17$ mol. Dibagi 2,17 menjadi 2,00 : 5,99 : 1, sehingga rumus empirisnya $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$. Rumus ini cocok untuk etanol maupun dimetil eter; titik didih membedakannya.

Contoh 3. Derajat ketakjenuhan. Benzena $\text{C}_6\text{H}_6$: $(12 + 2 - 6)/2 = 4$, yaitu satu cincin dan tiga ikatan rangkap. Asam oleat $\text{C}_{18}\text{H}_{34}\text{O}_2$: $(36 + 2 - 34)/2 = 2$, yaitu satu C=O pada gugus karboksil dan satu C=C pada rantai. Asam stearat $\text{C}_{18}\text{H}_{36}\text{O}_2$: 1, hanya C=O, sehingga rantainya jenuh.

Contoh 4. Asam asetat pada dua pH. Dengan pKa 4,76, pada pH 7,0 perbandingan $[\text{A}^-]/[\text{HA}] = 10^{2{,}24} = 174$, sehingga 99,4 persen berupa ion asetat. Pada pH 3,0 perbandingannya $10^{-1{,}76} = 0{,}0174$, sehingga hanya 1,7 persen terionisasi. Di bilasan asam, asam asetat sebagian besar tetap dalam bentuk molekul yang berbau dan mudah menguap.

Contoh 5. Bilangan penyabunan tristearin. Tristearin $\text{C}_{57}\text{H}_{110}\text{O}_6$: $57 \times 12{,}011 + 110 \times 1{,}008 + 6 \times 15{,}999 = 891{,}5$ g/mol. Setiap mol memerlukan 3 mol KOH: bilangan penyabunan $3 \times 56{,}11 \times 1.000/891{,}5 = 189$ mg KOH per g. Dengan NaOH, 1 kg tristearin memerlukan $3 \times 40{,}00 \times 1.000/891{,}5 = 134{,}6$ g NaOH dan menghasilkan $92{,}09 \times 1.000/891{,}5 = 103$ g gliserol.

Contoh 6. Kapasitas pengkelat EDTA. Tetranatrium EDTA ($M = 380{,}2$ g/mol) mengikat ion kalsium 1 : 1 melalui gugus karboksilat dan amina. Satu gram mengikat $1/380{,}2 = 2{,}63$ mmol kalsium, setara $2{,}63 \times 100{,}09 = 263$ mg $\text{CaCO}_3$. Air 10 L dengan kesadahan 200 mg/L sebagai $\text{CaCO}_3$ membawa 2.000 mg, sehingga memerlukan $2.000/263 = 7{,}6$ g tetranatrium EDTA murni.

Contoh 7. Uap isopropanol di ruang tertutup. Isopropanol 10 mL (massa jenis 0,786 g/mL) bermassa 7,86 g, yaitu $7{,}86/60{,}10 = 0{,}131$ mol, atau $0{,}131 \times 24{,}5 = 3{,}20$ L uap pada 25 °C. Di ruang 20 m³ (20.000 L) kadarnya $3{,}20/20.000 = 160$ ppm volume. Di dalam panel tertutup 0,10 m³ (100 L), kadarnya 3,2 persen volume, di atas batas bawah mudah terbakar isopropanol sekitar 2 persen volume (nilai baku pendekatan).

Contoh 8. Pembakaran etanol. $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} + 3\,\text{O}_2 \rightarrow 2\,\text{CO}_2 + 3\,\text{H}_2\text{O}$. Satu kilogram etanol adalah 21,7 mol dan memerlukan 65,1 mol oksigen, yaitu 2,08 kg. Dengan fraksi massa oksigen di udara 23,2 persen (nilai baku), udara yang diperlukan $2{,}08/0{,}232 = 8{,}98$ kg. Dengan kalor pembakaran 1.367 kJ/mol (nilai baku), kalornya $21{,}7 \times 1.367 = 29.700$ kJ, sekitar 29,7 MJ per kg.

Contoh 9. pH larutan etanolamina. pKa ion etanolamonium 9,50 (nilai baku), sehingga $K_b = 10^{-4{,}50} = 3{,}16 \times 10^{-5}$. Untuk larutan 0,10 M: $[\text{OH}^-] = \sqrt{3{,}16 \times 10^{-5} \times 0{,}10} = 1{,}78 \times 10^{-3}$ M, pOH 2,75, pH 11,25. Larutan NaOH 0,10 M ber-pH 13,0, sehingga etanolamina adalah basa jauh lebih lemah.

Kondisi berhenti

Hentikan pekerjaan bila:

1. Produk berisi amina, amonia, atau senyawa amonium akan dicampur dengan pemutih hipoklorit, atau dua produk yang komposisinya belum dibaca akan dicampur. Ikuti Bab 8 · Laundry.
2. Pelarut mudah terbakar akan disemprotkan atau dituang di ruang tertutup, di dalam panel bertegangan, atau di dekat sumber api dan permukaan panas. Matikan dan isolasi listrik, buka ventilasi, dan ikuti Bab 1 · Keselamatan.
3. Pelarut terklorinasi akan dipanaskan, dipakai di dekat nyala atau pengelasan, atau dipakai pada serbuk aluminium dan magnesium.
4. Identitas zat di label tidak dapat dipastikan dengan nama kimia atau nomor CAS di SDS.
5. Pelarut atau keton akan dipakai pada selang, gasket, atau rumah alat dari plastik yang kecocokannya belum diperiksa.

Salah tafsir yang sering terjadi

"Organik berarti alami dan aman." Dalam kimia, organik berarti senyawa karbon. Formaldehida, pelarut terklorinasi, dan bensin adalah senyawa organik.

"Rumus molekul yang sama berarti sifat yang sama." Etanol dan dimetil eter memiliki rumus $\text{C}_2\text{H}_6\text{O}$, tetapi titik didihnya berbeda lebih dari 100 °C.

"Pelarut yang tidak mudah terbakar pasti aman." Pelarut terklorinasi tidak mudah terbakar tetapi dapat beracun dan terurai menjadi gas asam.

"Alkohol hanya menguap dan tidak berbahaya." Uap alkohol di ruang tertutup kecil dapat melampaui batas bawah mudah terbakar (Contoh 7).

"Semua sanitaiser dapat dicampur untuk menambah daya bunuh." Amina atau amonia dengan hipoklorit membentuk kloramin beracun, dan alkohol dengan hipoklorit dapat membentuk kloroform.

"Asam organik selalu lemah sehingga aman." Asam organik umumnya lemah, tetapi pada kadar tinggi tetap korosif, dan sebagian, seperti asam format, merusak kulit dan mata.

Hubungan dengan bab lain

Bab rumus dan tata nama memberi dasar rumus dan nama senyawa, bab gaya antarmolekul hubungan struktur dengan titik didih dan kelarutan, dan bab asam-basa lanjut pKa dan pH. Bab 6 · Laundry membahas surfaktan, pengkelat, dan saponifikasi dalam pencucian, Bab 8 · Laundry campuran berbahaya, Bab 10 cara membaca SDS, dan Bab 1 · Keselamatan kondisi berhenti. Bab stoikiometri gas memberi ppm volume dan batas mudah terbakar. Bab surfaktan, koloid, dan emulsi serta bab polimer dan elastomer di tingkat ini melanjutkan pembahasan gugus fungsi.

Latihan dan pembahasan

Untuk setiap soal, tuliskan rumus, hitungan, atau alasannya.

1. Berapa massa molar etil asetat, $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$?
2. Berapa derajat ketakjenuhan xilena, $\text{C}_8\text{H}_{10}$, dan apa artinya?
3. Berapa persen asam asetat terionisasi pada pH 5,76?
4. Berapa gram NaOH diperlukan untuk menyabunkan 500 g tristearin?
5. Mengapa etanol larut sempurna dalam air, sedangkan oktanol hampir tidak larut?
6. Mengapa pembersih berbasis amonia atau etanolamina tidak boleh dicampur dengan pemutih hipoklorit?

Kunci jawaban beralasan

1. $4 \times 12{,}011 + 8 \times 1{,}008 + 2 \times 15{,}999 = 88{,}11$ g/mol, dari jumlah atom karbon, hidrogen, dan oksigen.
2. $(16 + 2 - 10)/2 = 4$, sesuai satu cincin benzena dengan tiga ikatan rangkap, sehingga xilena adalah senyawa aromatik.
3. pH lebih tinggi 1,00 dari pKa, sehingga $[\text{A}^-]/[\text{HA}] = 10$ dan bagian terionisasi $10/11 = 91$ persen.
4. $0{,}500 \times 134{,}6 = 67{,}3$ g NaOH, karena satu mol tristearin (891,5 g) memerlukan tiga mol NaOH.
5. Pada etanol, gugus $-\text{OH}$ yang membentuk ikatan hidrogen dengan air mendominasi rantai dua karbon; pada oktanol, rantai delapan karbon yang tak polar mendominasi satu gugus $-\text{OH}$.
6. Amonia dan amina yang memiliki ikatan N-H bereaksi dengan hipoklorit membentuk kloramin, uap beracun yang mengiritasi saluran napas, sekaligus menghabiskan klorin aktifnya.

Referensi